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在休宁县这片土地上，早在公元前11世纪到公元前8世纪就已有居民定居，并且形成了族国。进入春秋战国时期（公元前8世纪至公元前3世纪），休宁地区先后被吴、越、楚三个诸侯国纳入领地范围。到了秦汉时期，这里属于歙县的西乡区域，秦朝时隶属于会稽郡、鄣郡，汉朝时则归丹阳郡管辖。
东汉建安十三年（208年），朝廷从歙县西乡析出区域设立休阳县，县衙置于鸺山的南侧。到了三国吴永安元年（258年），休阳县更名为海阳县，县治迁至万安万岁山，归属新都郡管辖。西晋太康元年（280年），新都郡改称新安郡，海阳县也随之易名海宁县。自那以后，历经唐、宋、元、明、清、民国等朝代，直至新中国成立，海宁县的名称始终没有变动。县治的位置则从唐朝天宝九年（750年）起，固定设在松萝山南侧的海阳镇。县域的大部分范围保持稳定，只是局部边缘地带曾有过少量区域划进或划出的调整。
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